
Cleophas ist vielen Ex-Schülern in bester Erinnerung: 40 Jahre lang war er bei der Schule angestellt.
1909, 19. Januar, 7.00 Uhr: Eröffnung der kaiserlichen Realschule (KRS) in Windhoek mit 12 Schülern
1921: Deutsch als Unterrichtssprache bis zum 8. Schuljahr wird an staatlichen Schulen eingeführt
1929, 18. November: Erste Abiturprüfung
1940: Umbenennung der Deutschen Oberschule in „Höhere Privatschule” (HPS)
1941: Erste Matrikprüfung (Joint Matriculation Board)
Zum 25-jährigen Schuljubiläum (1934) gab es einen Umzug entlang der Kaiserstraße (heute Independence Avenue).
1949, 28. Oktober: Gründung des Deutschen Schulvereins Windhoek (1949)
1962: Deutsche Höhere Privatschule (DHPS), Wiedereinführung des 13. Schuljahres. 30. November/ 1. Dezember: Erste mündliche Prüfung im Rahmen der Erweiterten Ergänzugsprüfung (Deutsche Hochschulreife=Abitur)
1977: Beschluss der Jahreshauptversammlung, mit Beginn des Schuljahres 1978 die Schule für Kinder aller Bevölkerungsgruppen zu öffnen
1988: 20 fremdsprachige Sekundarschüler starten in Standard 6
1995: HIGSCE wird eingeführt
1995: Neue Sekundarstufe ab 5. Klasse

Am 19. Januar 2009, auf den Tag genau 100 Jahre nach Eröffnung der Kaiserlichen Realschule, präsentierte sich die DHPS-Schulgemeinschaft mit einem Marsch durch die Windhoeker Innenstadt.
1999: Vorschule wird gegründet
2004: Neue Primarstufe für Kinder, deren Muttersprache nicht Deutsch ist, wird eröffnet
2006: Das Modell FRIENDS wird eingeführt
2007: Einführung des DIAP (Deutsche Internationale Abiturprüfung)
2007: erste NSSC-Prüfung
2009, 19. Januar: Beginn der 100-Jahr-Feierlichkeiten und erster Schultag
2009, 9. - 15. März: Festwoche zum Jubiläum
2009, November: erste DIAP-Prüfung nach 12 Schuljahren
2009, November: letzte Abiturprüfung nach 13 Schuljahren